Het schipdrama met DiCaprio dat 11 Oscars won, is “Titanic” (1997). Het is een romantische epische dramafilm geregisseerd, geproduceerd en mede geschreven door James Cameron. De film is gebaseerd op het gelijknamige schip uit 1912. De film speelt zich af aan boord van de RMS Titanic, tijdens haar eerste en enige reis van Southampton, Engeland naar New York City. De film volgt de liefdesverhaal van Jack Dawson (Leonardo DiCaprio), een arme jongeman die een ticket op de Titanic wint bij een pokerspel, en Rose DeWitt Bukater (Kate Winslet), een rijke jonge vrouw die verlost is van haar rijke verloofde Cal Hockley (Billy Zane).
De film werd een enorm succes en werd de best verdienende film aller tijden totdat Avatar (2009) van Cameron zelf dat record verbrak. De film won 11 Academy Awards, waaronder die voor beste film, beste regisseur, beste bewerkte scenario, beste cinematografie, beste muziek, beste geluid, beste montage, beste art direction-set decoration, beste kostuums, beste geluidsmix en beste visuele effecten.